Ang Lee'nin yönetmen koltuğunda oturduğu 1999 yapımı 'Ride with the Devil', Amerikan İç Savaşı'nın az bilinen bir cephesine, Missouri-Kansas sınırındaki gerilla çatışmalarına odaklanıyor. Film, genç Jake Roedel (Tobey Maguire) ve dostu Jack Bull Chiles (Skeet Ulrich) üzerinden, Konfederasyon'a sadık Bushwhackers adlı düzensiz milis grubunun acımasız dünyasını gözler önüne seriyor. Savaşın ideolojik saflığını hızla yitirdiği bu kaotik ortamda, karakterler kişisel intikam, sadakat ve hayatta kalma içgüdüleriyle mücadele eder.

Performanslar oldukça dikkat çekicidir. Tobey Maguire, masumiyetini yitiren genç Jake'i inandırıcı bir şekilde canlandırırken, o dönem henüz yıldızı parlamamış olan Jewel, savaşın ortasında umudu temsil eden Sue Lee Shelley rolüyle etkileyici bir sinematik çıkış yapar. Jeffrey Wright'ın, özgür bir siyahi olarak savaşan Daniel Holt karakteri ise filmin en derin ve karmaşık portrelerinden birini sunarak, tarihsel bağlamda önemli bir perspektif ekler.

Ang Lee, tipik bir aksiyon odaklı savaş filmi yerine, karakterlerin psikolojik derinliğine inen, yavaş tempolu ama görsel olarak zengin bir dönem draması yaratmıştır. James Schamus'in uyarlaması, Daniel Woodrell'in 'Woe to Live On' romanının ruhunu başarıyla taşır. Savaşın insani maliyetini, dostlukların sınandığı anları ve bir neslin nasıl paramparça olduğunu incelikle işler.

'Ride with the Devil', geleneksel western ve savaş filmi beklentilerini aşan, olgun ve düşündürücü bir yapımdır. Tarihsel detaylara gösterdiği özen, güçlü oyunculuklar ve Ang Lee'nin zarif yönetmenliği, izleyiciyi 19. yüzyıl Amerika'sının çalkantılı ortamına güçlü bir şekilde çeker. İnsanlık durumuna dair evrensel sorular soran bu film, görsel bir şölen arayanlar kadar, derinlikli hikayelere ilgi duyanlar için de kaçırılmaması gereken bir deneyim sunuyor.